В 2000 году, на фоне юридических разногласий с Министерством юстиции, компания Microsoft выпустила две операционные системы: Windows 2000 для предприятий и Windows Millennium Edition (Windows Me) для индивидуальных потребителей. Сегодня Windows Me считается одной из худших ОС в истории Microsoft.
Windows Me была выпущена 19 июня 2000 года как быстрое продолжение Windows 98, ориентированное на домашних пользователей. Операционная система имела некоторые общие аспекты с Windows 2000, такие как некоторые элементы пользовательского интерфейса и стек TCP/IP. Однако, в отличие от Windows 2000, которая использовала ядро Windows NT, Windows Me придерживалась структуры DOS, и это решение, по мнению многих, стало ее гибелью.
Несмотря на свои проблемы, Windows Me представила несколько функций, которые стали стандартными в последующих версиях Windows. К ним относятся «Восстановление системы», позволяющее пользователям вернуться к предыдущему состоянию ОС без потери файлов и программ, и «Автообновление», позволяющее автоматически загружать обновления. В ОС также был обновлен проигрыватель Windows Media Player, появилась новая программа Movie Maker и DVD-плеер, не требующий отдельной карты декодера.
Однако в попытке ускорить время загрузки Microsoft ограничила доступ к базовой DOS, не позволяя пользователям видеть командную строку DOS при запуске или выключении.
Первые отзывы о Windows Me были неоднозначными. Некоторые высоко оценили функции восстановления системы и автоматического обновления, а также более быстрое время загрузки и мультимедийные инструменты. Однако другие отмечали более низкую производительность некоторых приложений Windows по сравнению с Windows 98, что делало обновление на Me довольно бессмысленным.
Многие пользователи не смогли установить ОС, а те, кому это удалось, часто сталкивались с проблемами при запуске программ или подключении к другому оборудованию. Проблемы были настолько распространены, что PC World назвал Windows Me одним из худших технических продуктов всех времен, окрестив его «Windows Mistake Edition».
Признав неудачу, Microsoft не стал выпускать пакеты обновлений для Windows Me и быстро перешел к Windows XP, которая была запущена в 2001 году с использованием ядра Windows NT. Многие пользователи Windows 98 полностью отказались от Windows Me и перешли непосредственно на Windows XP. Компания Microsoft прекратила поддержку Windows 98 Second Edition и Windows Me в 2006 году.
Оглядываясь назад, многие считают, что Windows Me была не только худшей версией Windows из когда-либо созданных, но и при этом абсолютно ненужной. Microsoft мог бы просто обновить Windows 98 и выпустить Windows XP годом позже. Поспешная попытка выпустить Windows Me для потребителей в конечном итоге стала ее крахом.